La carrera de Guillermo Almada comenzó en abril del 2019, donde tras haber anunciado su salida del Barcelona Sporting Club se uniría al Santos. Para el Apertura 2019, conseguiría el liderato pero fueron eliminados por Monterrey en cuartos de final. En el Guardianes 2020 se quedaría en el octavo lugar de la tabla donde serian eliminado en repechaje por el Pachuca. En el Guardianes 2021entraria en quinto lugar donde llegaría a la final pero que la perdería contra Cruz Azul. En el Grita México 2021 se quedo en el quinto lugar de nuevo pero seria eliminado en cuartos de final por Tigres.

Estuvo al frente del Santos Laguna por 105 partidos donde ganaría en 46, empataría en 29 y perdería 30, con 160 goles a favor y 118 en contra. Al mando de la comarca tuvo un 53.02% de efectividad. Almada dejaría a Santos Laguna tras diferencias en la visión a mediano y largo plazo entre la directiva de el cuerpo técnico.

El estratega uruguayo en el momento que dejo de ser parte del Santos, comenzaron a llegar sus posibles lugares donde podría dirigir, estuvo sonando para dirigir a las Chivas y como también a Pachuca que sigue buscando técnico, fuera de México ha estado vinculado para el San Lorenzo. Pero el más sonado conjunto a donde podría es en la Selección de Uruguay donde tras la salida de Tabárez, Almada ha sido de los que más suenan de llegar a dirigir a los charrúas.