El 21 de abril de 1998, la conferencia previa a los Playoffs se llevó a cabo. Jerry Krause declaró que en el equipo no se habían apuñalado por la espalda y que no se sorprendía del éxito que el equipo estaba teniendo en esa temporada.

El primer juego que los Bulls jugaron en la Conferencia del Este fue contra los New Jersey Nets. Chicago estaba seguro de poder ganarles a los Nets y lo hicieron, pero Michael cada vez se veía más cansado mental y psicológicamente.

El padre de Michael, James Jordan, siempre le brindó consejo y fue una gran (y buena) influencia en las decisiones que MJ hacía. El 23 de julio de 1993, George Koehler, asistente personal de Michael, va a recoger a James Jordan al aeropuerto pero no se presenta. George llama a la mamá de MJ para avisarle y ambos creen que se había atrasado por jugar golf. Cuando no supieron de él, se preocuparon y fueron a buscarlo. Su coche fue encontrado en un bosque en Carolina del Norte, el coche estaba destrozado y sin placas. El cuerpo de James Jordan fue hallado sin vida el 13 de agosto de 1993. Michael trató de ver el lado positivo de la situación, pero las especulaciones de la prensa hacia la muerte de su padre, hicieron presión en Jordan. No soportaba el hecho que trataran de culparlo por sus apuestas y que esto había provocado el asesinato de su progenitor.

En ese momento, MJ se plantea abandonar el baloncesto y retirarse. Jordan se sentía satisfecho tras haber ganado tres campeonatos consecutivos. El equipo no lo deja retirarse definitivamente hasta hablar con el entrenador, Phil Jackson. Él entendía todo lo que había pasado, así que no intentó persuadirlo.

El 05 de octubre, durante el primer juego del Campeonato de la Liga Americana de Béisbol, Jordan anuncia a los directivos del equipo su decisión por querer renunciar al baloncesto. La noticia se filtró el mismo día y la prensa comenzó a especular que la conferencia de prensa que se llevaría a cabo el día siguiente, los Bulls anunciarían el retiro de Michael. La prensa intentó entrar al palco en donde se encontraba, pero logró salir antes de que llegaran con él. Al siguiente día, todos estaban atentos a la conferencia de prensa, medios de todo el país se habían reunido para la que podía ser la noticia más grande del año. Ese mismo día, Michael Jordan se retira del baloncesto.

Al momento en el que Jordan sale de esa sala, todos se empiezan a preguntar el porqué. Había abandonado abruptamente a los Bulls y se encontraba a la mitad de una investigación por sus apuestas. La prensa comenzó a especular y teorizaron que realmente se trataba de una suspensión de la Liga hacia Jordan. Sin embargo, simplemente necesitaba un respiro incierto del basketball. 

El 07 de febrero de 1994, los White Soxs, equipo de béisbol, firman a Michael Jordan. Siempre había amado jugarlo y su padre siempre había querido que él jugara béisbol. A pesar de que llevaba casi quince años sin practicar el deporte, los administrativos no podían mandarlo a ligas menores debido a la atención que atraía. La conmoción que Jordan logró fue impresionante, todos querían verlo jugar.  Jordan comenzó con un buen juego pero, mientras pasaba el tiempo, la prensa lo atacaba más: no porque supiera jugar muy bien baloncesto, iba a saber jugar béisbol. Sin embargo, la prensa no entendía la realidad del porqué hacía lo que hacía. Michael mejoraba cada vez más y eso le ayudaba a acostumbrarse a la vida sin su padre.

En octubre del 93′, los Bulls tuvieron su primera práctica sin Jordan. Scottie Pippen sube a capitán del equipo y la presión hacia los jugadores baja. Los jugadores comienzan a tener más oportunidad de tiro y el triángulo de Jackson se perfecciona. Toni Kukoc entra a los Bulls. Chicago creía que, aunque estuvieran sin Michael, podía llegar a la final de la NBA. En la semifinal de los Playoffs, los Bulls se enfrentan a los Knicks y se enfrentan ante la posible eliminación. Jackson hace la última jugada con Kukoc y Pippen lo toma como una traición. Kukoc anota el punto ganador y Chicago gana. El equipo no creía que Pippen los había abandonado durante el juego cuando lo necesitaban. Se disculpó y Chicago siguió jugando. A pesar de eso, los Bulls no logran llegar a la final. 

En abril de 1998, Michael motivaba al equipo para que pudieran contra cualquier adversario que se les cruzara. Jordan trataba de hacer mejor el juego de Scott Burrell presionándolo, porque sabía que era un jugador con mucho talento. No obstante, Burrell no era al único jugador que MJ presionaba, quería que todos estuvieran a su nivel para no opacar a su propio equipo en la cancha. 

Ganar y el liderazgo tenían un precio, y eso era algo que Michael Jordan tenía presente. Tenía un carácter difícil si de verdad alguien no amaba tanto el baloncesto como él lo hacía, lo que le costó que tuviera fama de no ser amable con sus compañeros. Sólo lo hacía porque él sabía que esa era la única forma en la que él podía motivar a sus compañeros a ganar.