Scottie Pippen, durante el campeonato 1997-98, obtuvo: el primer lugar en los Bulls de asistencias y robos; el segundo lugar en los Bulls en puntos anotados, rebotes y minutos jugados; el sexto mejor pagado jugador en los Bulls y el 122 mejor pagado en la NBA. Pippen era como Robin para el Batman de MJ, y todos sabían lo infravalorado que era. Incluso, en el documental, Jordan agregó: “No pude haber ganado todos esos campeonatos sin Scottie Pippen”.

Scottie era uno de doce hermanos. Tanto como su papá y su segundo hermano estaban en silla de ruedas, lo que siempre hizo que valorara todas sus capacidades. Entra en la University of Central Arkansas (UCA) como utilero, pero logra entrar al equipo cuando otros jugadores pierden sus becas. En el NBA Draft del ’87, es seleccionado por los Super Sonics de Seattle, pero esta sólo era una estrategia de Krause previamente negociada para comprar a Pippen después.

En 1991, Pippen firma con los Chicago Bulls un contrato de $18 millones de dólares por siete años, haciendo que, con los años, quedara subvalorado. El resentimiento de Scottie hacia Krause crece a través de los años: la falta de un aumento en su contrato y el cambio del entrenador hacían que el número 33 considerara el retiro.

Como protesta, Pippen se decide operar durante temporada, estando en rehabilitación durante Noviembre y Diciembre. Su ausencia cae en hombros de Jordan y los Bulls comienzan a perder partidos.

Se da un salto de tiempo a Octubre de 1985, año en el que Michael Jordan cae mal y se lesiona, resultando facturado. MJ estaba desesperado para volver a jugar, pero el equipo no lo dejaba volver. Él tenía 10% de probabilidad de fracturarse otra vez, por lo que limitaron los minutos en los partidos a siete.

Los Bulls logran llegar a los Playoffs ese año, logrando que, finalmente, los Bulls se enfrenten a los Celtics. A Jordan se le da la libertad de jugar para este partido. A pesar de que los Celtics logran ganar los dos partidos, Michael se lleva el mejor jugador en ambos partidos y, en el segundo juego, logra hacer historia: rompe el récord con 63 puntos en un sólo partido de Playoffs. Jordan se gana el respeto de Larry Bird y de Magic Johnson.

Nuevamente en 1997, Scottie Pippen comienza a insultar abiertamente a Jerry Krause. Todo el mundo sabía que el gerente general de los Bulls había hecho un excelente trabajo, pero ya afectaba demasiado al equipo. El capítulo termina mostrando cómo Krause buscaba el traspaso de Pippen y cómo él lo acepta, exigiendo su traspaso y declarando que nunca jugaría de nuevo con los Bulls.